Ich denke nicht das dir OpenGL hier hilft. Tesselierung zerlegt ein Polygon in Dreiecke, du willst aber nichts zerschnibeln, sondern zusammenfassen.
Als weiteren Ansatzpunkt empfehle ich dir nach "Boolean Operations on Polygons" zu suchen. Z.B. Wikipedia hat auch eine Liste von Software, vielleicht kannst du da was missbrauchen: http://en.wikipedia.org/wiki/Boolean_op ... n_polygons
Edit: Deine Bilder kann ich leider nicht angucken....habe keinen DelphiPraxis-Account. Lad die Bilder doch einfach auch hier hoch.
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